Fleischmann commence à travailler comme radiographe pour l'armée, renvoyant des soldats blessés de la guerre hispano-américaine via San Francisco. 

En août 1896, elle assiste à une conférence publique et à une présentation d'équipements à rayons X par Albert Van der Naillen à San Francisco et s'inscrit à la Van der Naillen School of Engineering, où elle étudie l'ingénierie électrique. Après avoir obtenu son diplôme, elle a emprunté de l'argent à son père pour acheter des appareils à rayons X. En 1897, elle ouvre un laboratoire de radiologie à San Francisco, où elle examine les patients pour le compte de médecins locaux. Ce travail a nécessité une expertise à la fois anatomique et photographique pour produire des images claires.